Appelés aussi grands vers, les dragons maléfiques habitent surtout le nord des Terres du Milieu. Immenses, puissants, couverts d'écailles, avides de trésors, leur malice et leur méchanceté sont proverbiales. Ils peuvent hypnotiser tous ceux qui ont le malheur de les regarder dans les yeux, et leurs paroles sont rusées et séductrices.
Les dragons ont été crées par le Valar maléfique Melkor. Les Elfes les appellent Urulokis, les dragons du feu. Le plus puissant des Urulokis était Glaurung, le père des dragons, qui provoqua maintes tragédies chez les Elfes et les édains des temps anciens. Les dragons étaient assez nombreux durant le Premier âge des Terres du Milieu, ils sont devenus rares, mais on les aperçoit encore dans les Montagnes Grises, au nord de la forrêt de Mirkwood. Ils continuent à harceler les Nains et les rares Humains vivant dans ces régions. Le plus grand dragon ailé du Troisième âge est Smaug, qui s'empara de la Montagne Solitaire et du trésor des nains, avant d'être tué par un archer ayant repéré son point faible. Le récit de sa défaite est conté dans Bilbo le Hobbit.
Gollum était autrefois un Hobbit de la branche des Forts se dénomant Sméagol. Il s'appropria l'Anneau Unique lors d'une partie de pêche, en assassinant son cousin Déagol qui l'avait découvert par hasard dans le ventre d'un poisson. Gollum fut rapidement banni par sa communauté et partit se cacher dans les Monts Brumeux, où il fut peu à peu dévoré par la puissance de l'Anneau et sombrant sous son influence. Cela n'arrengea en rien son caractère déjà détestable.... Gollum ressemblait à l'origine à un hobbit normal, mais les siècles passés dans l'obscurité et l'humidité sous l'influence de l'Anneau changèrent dramatiquement son apparence. Devenu maigre et osseux, il a une peau noire, les pieds plats, de longues mains fines et de grands yeux pâles. Sa vue reste mauvaise, mais il peut se déplacer silencieusement et grimper sur les parois comme un insecte. A cause de sa longue assocation avec l'Anneau Unique corrompu, il craint tout ce qui a trait aux Elfes : leurs cordes lui brûlent la peau et leur pain de voyage lui reste en travers de la gorge. Il finira par se faire voler son Anneau par Bilbo, lors de la quête des Nains vers la Montagne Solitaire. Partant à la recherche de son "trésor" et poussé par sa haine de Bilbo, il osera affronter sa peur du soleil, de la lune et des autres êtres vivants. C'est au cours de ses pérégrinations qu'il sera capturé le Seigneur Ténébreux, à qui il révélera l'idendité du nouveau propriétaire de l'Anneau.... La suite de son histoire se déroule lors de la guerre de l'Anneau...
La plus terrible de ces araignées géantes est sans nul doute Ungoliant, un esprit du mal. Elle désirait et haïssait en même temps la lumière, et empoisonna et draina les deux arbres sacrés qui éclairaient les Terres du Milieu(un fruit de chacun des arbresagonisants permirent de créer "le" lune et "la" soleil, pour remplacer leur lumière disparue). Finissant par se retourner contre son allié Melkor, chassée par les Balrogs, elle s'enfuit dans les profondeurs dela terre. La légende dit que poussée par sa propre faim inextinguible, elle finit par se dévorer elle-même...Shelob est l'une de ses descendantes les plus célèbres (et sans doute celle qui engendra les araignées géantes de la forêt de Mirkwood, décrites dans Bilbo le Hobbit). Cette monstruosité parvint à survivre aux grandes guerres qui déchirèrent les Terres du Milieu au cours des âges, et finit par s'établir après maints périples dans les montagnes de Cirith Ungol, gardant la route du Mordor (le domaine de Sauron). Se nourrissant aussi bien d'Hommes, d'Elfes que d'Orques, elle piéga un jour Gollum, et le libéra à la condition qu'il lui apporte de la nourriture ( il faut dire que du ravin où elle habitait n'était plus considéré comme un endroit très fréquentable...). Durant la guerre de l'Anneau, Gollum lui livra Sam et Frodo, mais elle termina sa sinistre carrière poignardée par le courageux Sam, qui utilisa la fiole de Galadriel pour l'aveugler.
